A menos que o MyBook esteja usando uma conexão eSATA ao seu computador (o que eu não acho que o MyBooks tenha, ou pelo menos não tenha feito 2-3 anos atrás?), você não encontrará uma solução genérica para verificação da integridade do disco rígido (você pode executar testes do SMART por meio de uma conexão eSATA, mas não via USB, FireWire ou rede).
Verifique a seção de suporte da Western Digital em seu site para seu modelo específico, veja se eles têm algum software de diagnóstico que você possa baixar. Como alternativa, entre em contato com o suporte técnico e pergunte diretamente a eles.
Além disso, backup de backup de backup! Você deve sempre ter seus dados copiados, mas principalmente se houver a menor possibilidade de que sua unidade esteja começando a falhar em você, você deve imediatamente fazer o backup de tudo que não deseja perder.