Um possível motivo ... é a sua biblioteca do iTunes armazenada em uma unidade externa? (ou seja, os próprios arquivos de música, NÃO os arquivos da biblioteca do iTunes que estão em sua pasta ~ / Music)
Um usuário pode definir o local padrão para todos os arquivos MEDIA em uma unidade externa e, desde que a biblioteca padrão tenha sua localização definida para este local, todos devem funcionar da mesma forma que se os arquivos de mídia estivessem armazenados no usuário local do diretório inicial. (ou seja, ~ / Music / iTunes)
SE esta unidade estiver tendo problemas com permissões (mais do que o provável culpado aqui) ou a unidade não estiver montada, o iTunes usará por padrão o caminho normal para o diretório pessoal do usuário e NÃO o caminho especificado pelo usuário. Música (ou outra mídia) excluída da biblioteca principal NÃO será movida para a lixeira, se este for o caso. A entrada no banco de dados XML para a faixa é a ÚNICA coisa excluída, pois não tem nenhuma referência dentro dela para apontar para o arquivo real para excluí-la.
Eu uso uma unidade externa de 1TB para armazenar todos os meus arquivos de mídia usados pelo iTunes e funciona para mim, já que tenho mais de 60K de faixas no meu sistema e simplesmente não há espaço suficiente na unidade interna da minha MacBook para armazená-los.