Não consigo repetir o comportamento que você descreve no meu sistema.
Quando coloco um bloco de notas na barra de tarefas, mudo o alvo desse ícone para o wordpad, então esse ícone em particular não está mais associado ao bloco de notas.
Como quando eu abro o bloco de notas (via start - run) ele tem seu próprio novo ícone na barra de tarefas. Quando eu abro o wordpad, ele ainda é associado ao primeiro ícone do bloco de notas do qual eu mudei o alvo.
Então, acho que o mapeamento é feito pelo alvo do ícone. Se um aplicativo for iniciado, ele será adicionado na barra de tarefas ao ícone com o mesmo destino. E você pode modificar esse alvo através das propriedades do ícone, como você mesmo descreve.