Resposta curta: não pode.
No entanto, você pode usar, por exemplo, um script do PowerShell ( [IO.Path]::GetFileNameWithoutExtension(…) ou [IO.Path]::ChangeExtension(…) vem à mente) para tornar os nomes de arquivos em (cópias de) as 2 pastas iguais, então você pode comparar as pastas com o Winmerge.
Mas, se você usar um script desse tipo, é melhor comparar as pastas diretamente do script, se for apenas para comparar nomes de arquivos…