o cron pula trabalhos se não estiverem em execução no momento em que estão agendados.
No entanto, se você tiver o anacron instalado, os trabalhos diários, semanais e mensais serão executados "nos intervalos especificados, o mais próximo que o tempo de atividade da máquina permitir".
Em /etc/crontab , você deve ver referências ao anacron. Essa lógica usa anacron para trabalhos regulares, mas somente se o anacron estiver instalado. O anacron é instalado por padrão no Ubuntu Desktop, mas não no servidor, já que se espera que os servidores estejam em 24/7. Mas você pode instalar o anacron no Ubuntu Server se você quiser o mesmo comportamento, e ele deve funcionar como esperado.