Geralmente, você pode instalar uma versão de avaliação em diferentes momentos em máquinas diferentes (pela primeira vez) e, em cada instância, usá-la para o período de teste a partir do momento da instalação.
No entanto, se você optar por "mover" para uma instalação diferente após o período de avaliação para continuar usando o software, perderá toda a configuração e estado desenvolvidos na primeira instalação. Se isso não é um problema, isso deve funcionar.
E, se isso não for um problema, você pode simplesmente "matar" a primeira instalação do Windows, reinstalar o SO e o software de avaliação novamente e obter outro período de teste de 30 dias.
A perda do contexto de instalação anterior é o "limite" introduzido pelo caso de avaliação.
Se você quiser se livrar dessa limitação, adquira o software.