Acho que você nunca consegue fazer com que o usuário esteja conectado, a menos que tenha acesso administrativo aos clientes. Se você tiver um controlador de domínio e executar o script (vb ou powershell) de lá como administrador, isso seria possível. Além disso, o firewall precisa ser desativado nos clientes, caso contrário você não poderá interrogar os clientes.
Outra possibilidade é executar o script por meio de um script de login. Dessa forma, os clientes são interrogados localmente e podem enviar suas informações para uma pasta / arquivo compartilhado em um servidor.