Você deve ter:
@reboot touch /home/pi/Documents/deleteme
E você deve ter o arquivo deleteme no diretório /home/pi/Documents .
O que você está tentando fazer aqui é atualizar o atributo date do diretório Documents, mas com o parâmetro adicionado a ele - "deleteme".
Você sempre pode verificar se o cron tentou executar qualquer linha crontab procurando no log cron, geralmente em /var/log/cron .