O gerenciamento de configurações é difícil em implantações em grande escala, como as que você descreve.
Geralmente, novos recursos adicionam novas opções de configuração, alteram a maneira como as configurações são usadas e quais conjuntos de opções devem ser usados juntos ou não. O relacionamento entre as configurações pode ser complicado, e nem todos esses relacionamentos são visíveis para o desenvolvedor no tempo de design.
Além disso, as atualizações do iOS são mais parecidas com um firmware / flash ROM do que com uma instalação tradicional, como você veria com o Windows ou com atualizações Linux não incorporadas, nas quais um programa é coordenado e controla a aplicação de cada etapa na atualização. Isso deixa poucas oportunidades para os iOs mudarem a maneira como a atualização é aplicada ao seu sistema.
A Apple optou por implementar um "estado seguro conhecido" padrão para todas as opções de configuração e decidiu redefini-las em cada instalação. É notável que as janelas e as distribuições do Linux tenham um histórico de problemas com operações de atualização que não estão presentes com uma instalação limpa. Eles melhoraram ao longo dos anos, mas o estado imprevisível de um dispositivo personalizado pelos usuários muitas vezes apresenta dificuldades para a rotina de atualização.
Eu provavelmente não faria essa escolha, mas acho que a escolha deles é consistente com a maneira como eles gostam que o ecossistema funcione: que isso funciona sem ajustes ou ajustes.
Em última análise, não há como saber o que acontece nas reuniões de design, mas essa resposta é suficientemente satisfatória para mim.