Não, não há nenhum possível problema de segurança. Realmente, é sobre sua preferência e como ela será usada. O que quer que você esteja criptografando, se você estiver usando ou irá usá-lo em algo diferente de um mac, o GPG / PGP será o caminho a ser seguido. Se você está aderindo ao seu mac armas, a maneira mais fácil vai usar utilitários da Apple.
Além disso, evite o truecrypt, pois ele foi descontinuado e os motivos não são claros, e permaneço cético sobre o motivo pelo qual o truecrypt descontinuou suas ferramentas de criptografia.