Uma maneira simples sem exigir nada muito complexo seria iniciar o aplicativo com um lote em um loop infinito.
Por exemplo, um arquivo chamado ReopenNotepad.bat
contendo:
@echo off
:1
notepad
goto :1
Isso abrirá notepad
e aguardará o fechamento. Quando é fechado, ele retornará para :1
e abrirá notepad
novamente, até que a janela de prompt do cmd do lote seja fechada. Obviamente, alterar para o executável de sua escolha.