Como a implementação do cmd.exe no wine não compreende toda a sintaxe do cmd.exe do Windows, ele tenta procurar um executável externo para resolver um comando que ele deve resolver sozinho, mas não existe executável .exe.
Você pode tentar ver qual script é executado pelo seu programa (localizar arquivos de texto .bat e .cmd) e editar loops para que eles sejam executados no wine.
Ou se você se sentir corajoso, você pode olhar para este patch (veja o comentário 2 anexo) e veja se ajudar (parece que não se aplicará às versões recentes do vinho, mas deve ser fácil de adaptar).