Dependendo de qual editor de texto você está usando, pressionar Alt ao tentar fazer a seleção permitirá que você selecione verticalmente.
Infelizmente, o suporte para isso é bastante inconsistente, mas alguns exemplos de locais em que ele funciona (pelo menos no Windows, onde posso testá-lo) são o Notepad ++ e o Microsoft Word. O Notepad (o editor de texto padrão no Windows) não suporta essa funcionalidade infelizmente (o que acredito que você esteja usando, com base na captura de tela).