Eu tenho visto o mesmo problema hoje. Eu tentei criptografar no menu arquivo e que foi concluído com sucesso. Mas se eu criptografar um arquivo com o menu direito do mouse, ele falhou novamente.
O problema foi resolvido depois que eu desliguei e reiniciei o GnuPG.
BTW, antes de resolver o problema, eu criptografei um arquivo grande (mais de 1 GB). Não tenho certeza se os dois estão relacionados.