Se eu entendi a documentação do findstr corretamente, você também pode especificar quais arquivos pesquisa. Isso deve acelerar as coisas (pesquisando apenas * .html) e, portanto, deve informar findstr para somente relatar correspondências ( /m ) em vez de imprimir cada linha correspondente. Eu acho que o sinalizador /m fará com que findstr seja encerrado assim que a primeira correspondência for encontrada, para que não seja necessário processar o arquivo inteiro. Algo parecido com isto:
findstr /I /s /p /m "search string" *.htm*
Eu usei /s e /p porque não consegui ver /S ou /P na documentação e adivinhei que você quis dizer isso.
Para verificar se ele está funcionando, execute-o em um arquivo pequeno como sugeri nos comentários ou crie um arquivo html que contenha sua sequência no mesmo diretório do qual você está iniciando o comando. Dessa forma, deve informar que encontrou um muito rapidamente e você saberá que está funcionando.