Não, atualmente não é possível definir o nome da imagem do gerenciador de tarefas por meio de uma opção de linha de comando para pythonw.exe. A edição 5672 e outras cobrem discussões sobre isso.
Existem alguns projetos focados em tornar isso possível dentro do seu programa python, como o py-setproctitle . Eu não brinquei com eles.
A solução Java é criar um ativador, que incorpore todo o código Java com o interpretador de bootstrap em um exe ou em um que atue como java (w) .exe e aponte para suas classes Java. Existem projetos semelhantes para fazer o mesmo para Python como py2exe.
Uma maneira mais simples de alterar o nome da imagem e "criar seu próprio iniciador" é fazer uma cópia do pythonw.exe nomear o que você quiser, por exemplo. mytask.exe. Eu testei isso com o exe copiar / renomeado no diretório PythonNN e em outros diretórios e é executado bem e altera o nome da imagem no Gerenciador de tarefas. Eu não testei do Agendador de Tarefas no WHS2011.