O 7-ZIP tem a opção de fazer arquivos SFX, isso permite compactar com o 7-ZIP e torna o arquivo um arquivo executável (exe). O usuário do Windows só precisa clicar duas vezes no exe e selecionar um local para extrair o conteúdo.
Também sobre o seu problema com arquivos corrompidos, a única solução que vem à mente é dividir todos os arquivos e então ter uma espécie de "bootstrap" para executar a extração da primeira parte que por sua vez extrairá as outras partes. só consideraria isso se valesse a pena fazer isso.