Como comentei acima, seu método deve funcionar no Windows Explorer. Existe outra maneira de fazer isso usando a linha de comando do Windows.
Usando o cmd.exe
Substitua C:\YourPath\ToFolder\
para a localização dos seus arquivos PDF:
(for %i in (C:\YourPath\ToFolder\*.pdf) do @echo %~fi) | clip
~f
é um parâmetro em lote modificador para mostrar o caminho completo de cada arquivo.
É necessário cercar o comando com parênteses para que todas as linhas da saída sejam redirecionadas para a área de transferência.