Um pacote em um sistema de gerenciamento de pacotes geralmente contém mais do que apenas o mínimo, já que faz parte de algum tipo de sistema ecológico. Geralmente há algum tipo de mantenedor para o pacote e ele decide o que fazer com ele.
No seu caso, você usa links no lado esquerdo do site para acessar informações adicionais sobre os pacotes e entrar em contato com o mantenedor. Se você não tem certeza do que está fazendo ou não há como obter detalhes, é sua melhor opção entrar em contato com o mantenedor ou parar de usar o pacote. Para qBittorent você pode ver que os próprios chocolaty são aparentemente o mantenedor e usando o link Package Source à esquerda, você pode ver o repositório git para aquele pacote em particular.
Se você visualizar o histórico do repositório, verá todos os commits que influenciaram seu conteúdo e clicando em uma versão real (por exemplo, o que você mencionou ) você terá detalhes sobre o que realmente mudou. Para arquivos binários, você não verá muito, mas para arquivos baseados em texto, você verá. Nesse caso, houve um aumento bastante arbitrário enquanto o pacote automático do Audacity realmente mudava.
No caso de WinDirStat , o mantenedor é um terceiro, mas, novamente, há um repositório disponível e você poderá visualizar as alterações da mesma maneira. No seu caso, um exemplo seria WinDirStat 1.1.2.20161210 . Esse commit parece basicamente uma atualização de licença.