O Windows não executará automaticamente qualquer coisa que seja "executável" de mídia removível.
Na verdade, no XP e Vista (eu acho) isso costumava ser possível por padrão, mas como este era um grande vetor de vírus, a Microsoft atualizou essas versões do Windows via Windows Update para bloquear a execução automática de conteúdo executável. (Versões posteriores do Windows o desativam como padrão de fábrica).
O lançamento de um executável ainda pode ser feito, mas requer que o usuário o inicie manualmente, o que acaba com seu propósito.
Somente arquivos de mídia (filmes / música) ainda podem ser reproduzidos automaticamente usando o arquivo autorun.inf colocado na pasta raiz da mídia. Os executáveis também podem ser mencionados nesse arquivo, mas isso define a ação padrão a ser usada quando o usuário clica nela. Não será iniciado automaticamente.