Você deve poder usar a ferramenta de linha de comando s_client
do OpenSSL para isso, por exemplo. :
$ openssl s_client -connect 1.2.3.4:143 -starttls imap ...
A parte chave é a opção -starttls imap
; sem isso, s_client
tentará executar o handshake SSL / TLS imediatamente após a conexão.
O restante da saída s_client
deve mostrar o ciphersuite negociado, a versão do protocolo e outras informações úteis.
Espero que isso ajude!