Sou um novato em Python + Mac / OSX. Aqui estão meus dois centavos - o OSX é bastante bem suportado pelo desenvolvimento do Python. O truque é instalar primeiro o Homebrew e depois instalar as últimas versões 2.7.x ou 3.x do Python. Eu não me incomodaria com instalações nativas do Python. Depois disso, você não deve enfrentar nenhum problema para desenvolver, depurar e testar sua lógica de aplicativo.
No que diz respeito aos IDEs - PyCharm, Atom, Sublime Text, Vi, o Emacs é bem suportado no OSX
Você terá que instalar o Ubuntu ou sua distribuição de destino do Linux em uma VM para depurar problemas de produção, não há como evitar isso.