O OpenVPN usa uma topologia de rede hub-and-spoke, portanto você deve hospedar seu servidor na rede que a maioria dos usuários deseja alcançar. O seu caso, parece que seria o seu servidor de escritório.
Isso é puramente uma coisa de desempenho / otimização. Contanto que as máquinas estejam sempre disponíveis, ele poderia funcionar com qualquer outra máquina como servidor também.