Eu vejo que você está trabalhando com a nova ferramenta Live Rectangle, certo? No Adobe Illustrator 2014, novos retângulos são sempre retângulos ativos. Esta é uma ferramenta muito legal, mas tem sua enorme limitação: o retângulo ao vivo não pode ser alinhado corretamente (grade de pixels, guias inteligentes) ao redimensionar / dimensionar. A única opção é convertê-lo nos caminhos (usando Objeto > Forma & Rt; Expandir retângulo) e, em seguida, alinhá-los para o que quiser.
Muitos usuários notaram esse comportamento estranho. Veja algumas discussões sobre tendências no Fórum da comunidade oficial da Adobe: