Nos Macs, a maioria dos aplicativos (mas não todos) será executada. Você pode movê-los simplesmente arrastando-os / soltando-os. Nenhuma reinstalação é necessária. Se você instalá-lo no sistema A, há uma boa chance de que ele funcionará bem no sistema B apenas clicando duas vezes em seu ícone. Esta é uma das grandes vantagens que os Macs têm sobre o Windows. Você pode até mover todo o sistema operacional dessa maneira. Não há "registro" como no Windows. A maioria dos programas é totalmente independente.
Quando você pode encontrar problemas com aplicativos que exigem ativação do produto (como produtos da Adobe), aplicativos que instalam extensões de kernel (como Parallels ou VirtualBox) e aplicativos internos do Mac OS. Você teria que reinstalá-los em cada instância do SO.