Pode haver um número de resons para isso. Do alto da minha cabeça:
- Verifique a validade do certificado, como na data de início e de término.
- Verifique a data no seu PC
- O nome do site no certificado é o mesmo que você está usando para se conectar à máquina? (por exemplo, o certificado pode ser publicado por uma máquina chamada SERVER.contoso.com, mas você está usando outro nome para se conectar (dyndns ou similar)