A única maneira razoável que posso ver é criar duas propriedades personalizadas: uma para o mês e outra para o ano. Depois disso, você pode configurá-los automaticamente usando a macro VBA em suas regras que capturam mensagens de entrada / saída. E, no final, você poderá criar uma visualização de pasta do Outlook que agrupará seus e-mails por essas duas propriedades: primeiro por ano e depois por mês.