A julgar pela tag, presumo que sejam arquivos MP3? Esse problema geralmente acontece quando o comprimento dos arquivos não está presente na biblioteca do WMP. Uma maneira possível de corrigir isso é adicionar novamente os arquivos à biblioteca.
Selecione os arquivos, clique com o botão direito em Delete
- Delete from library only
- OK
. Em seguida, vá para Tools
- Advanced
e selecione Restore deleted library items
(pressione Ctrl + M se você não vir o menu Ferramentas).