Você pode usar um arquivo em lotes. Crie um arquivo com a extensão .bat. Em seguida, edite esse arquivo com um editor de texto e adicione seu caminho de atalho e caminho do executável:
"C:\path\to\shortcut.lnk"
"C:\path\to\executable.exe"
Se você não quiser esperar que o primeiro programa seja concluído antes de iniciar o segundo, seu arquivo de lote poderá conter:
start /B "" "C:\path\to\shortcut.lnk"
"C:\path\to\executable.exe"