Você pode usar um arquivo VBScript como o seguinte:
Const CSIDL_COMMON_PROGRAMS = &H17
Set objShell = CreateObject("Shell.Application")
Set objAllUsersProgramsFolder = objShell.NameSpace(CSIDL_COMMON_PROGRAMS)
strAllUsersProgramsPath = objAllUsersProgramsFolder.Self.Path
Set objFolder = objShell.Namespace(strAllUsersProgramsPath & "\Microsoft Office")
Set objFolderItem = objFolder.ParseName("Microsoft Word 2010.lnk")
Set colVerbs = objFolderItem.Verbs
For Each objVerb in colVerbs
If Replace(objVerb.name, "&", "") = "Pin to Taskbar" Then objVerb.DoIt
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Se você quiser fixar qualquer EXE arbitrário na barra de tarefas, dê uma olhada em neste artigo , faça o download do código anexo e chame PinItem.vbs assim:
cscript PinItem.vbs /taskbar /item:"Drive:\Path\to\app.exe"