A maneira mais fácil de monitorar algo assim é fazer o Skype passar por um proxy e, em seguida, examinar os logs do proxy. Explicando como instalar um Proxy e configurá-lo é FORA fora de uma pergunta / resposta de Superusuário (eu poderia escrever um livro para cobrir o assunto). Você pode encontrar serviços de proxy on-line que permitem acessar os registros da sua conta. Existem vários proxies que você pode instalar no seu próprio computador também. Tenha em mente que uma pode ser uma taxa mensal e você é responsável pela outra.
Este é um artigo do skype explicando como acessar o histórico da conta (histórico de chamadas telefônicas).
A parte importante:
The Recent tab shows all of your most recent conversations and calls. To view a specific type of history – for example, just your text message history or just voice message – click View and then select from the menu what you want to look at.