Não tenho certeza se existe um software pré-existente que possa realizar isso, mas, para uma instalação padrão do Windows 7, não, não há nenhuma maneira . Isso ocorre simplesmente porque não há nenhuma métrica acessível ao usuário detalhando com que frequência você inicia aplicativos, ou melhor, quais executáveis estão sendo executados constantemente.
A boa notícia é que este parece ser um programa fácil de criar (o Python pode ser útil aqui). Eu julgaria os "aplicativos mais usados" de um usuário pela forma como frequentemente esses programas aparecem na lista de processos do sistema, não o tempo de CPU ou as contagens de inicialização. Você pode obter um script Python para pesquisar continuamente suas tarefas em execução (ou seja, obter todos os processos em execução a cada 5-10 segundos) e criar um banco de dados SQL rápido para armazenar uma "contagem" de quanto cada processo foi encontrado.