Se você puder realizar seus testes com seu aplicativo interagindo com um único endereço IP, fale diretamente com o endereço IP da VM, e o Windows roteará esse tráfego automaticamente sem precisar de nenhum roteamento complexo baseado em aplicativos.
Se você quiser simular vários servidores, a melhor maneira de fazer isso é ter várias VMs em execução em diferentes endereços IP e, novamente, o Windows encaminhará para a VM correta com base no IP com o qual o aplicativo está falando.
Você pode até configurar vários endereços IP em uma única VM para "classificar" a simulação do cenário de vários destinos, mas com uma única VM.