No meu sistema, todos os meus truques são feitos usando o Firefox (sites) e o Thunderbird (e-mail). Eu sei que você perguntou como alcançar o túnel SSH sem definir preferências do software usando-o, mas você tem que fazer isso uma vez no início, mas uma vez feito isso, você está pronto.
Então eu configurei o SSH usando o OpenSSH e depois configurei o Firefox e o Thunderbird para usar meu túnel SSH através de um proxy SOCKS5 através das configurações do sistema de cada programa. Dessa forma, eu não sofro nenhuma degradação na velocidade (considerando que minha conexão de 30Mb caiu para cerca de 300K com um serviço VPN gratuito, mas fica a 30Mb dessa forma) e é aplicada toda vez que uso qualquer programa sem fazer nada além de iniciar o túnel SSH no logon.
Eu escrevi como fazer isso em detalhes aqui no meu blog, se alguém estiver interessado