Eu não conheço nenhum utilitário desse tipo no Windows, além de sua chave Excluir . Não faz sentido que você não possa excluí-los; o Mac provavelmente está regenerando cada vez que você monta a unidade lá.
No entanto, no lado Mac, você pode usar BlueHarvest . É um utilitário simples que impede a criação de .Trashes, arquivos .DS_Store e forquilhas de recursos em unidades removíveis. Ele também pode remover os arquivos de uma unidade existente: Basta arrastar o dispositivo que você deseja limpar para o ícone da BlueHarvest.
Se você fizer uma quantidade particularmente grande de dados arrastando os dados entre os computadores, tentar se livrar desses arquivos (e o Windows também gera o seu próprio), é muito parecido com perseguir seu rastro. Provavelmente não vale a pena.