O problema foi com o modo como o MSE trabalha com o proxy. Para minha surpresa, ele simplesmente não usa configurações de proxy do IE, mas requer um comando mágico (para o Windows 7):
netsh winhttp import proxy ie
Detalhes aqui .
Mesmo que meu proxy tenha sido configurado no modo transparente e acima dos relatórios de comando, a conexão direta é usada.