Graças à sugestão de Frank Thomas, acabei encontrando uma maneira difícil de fazer isso.
Eu odeio scripting BASH e pode haver outros problemas com isso, então se alguém tiver uma maneira melhor de fazer isso, adicione um comentário sugerindo maneiras de torná-lo melhor e atualizá-lo.
Para o Ubuntu 16.04 eu criei um arquivo chamado addip em /etc/network/if-up.d com o seguinte conteúdo:
#!/bin/sh
set -e
ADDITIONAL_IPADDR="10.0.0.111/24"
PREFERRED_INTERFACE="wlp4s0"
# Description: Add ip address to allow for local services on a machine that's
# assigned an ip address by dhcp over a wifi nic
if [ $IFACE != $PREFERRED_INTERFACE ] || [ $ADDRFAM != inet ]; then
exit 0
fi
if [ -x /bin/ip ] ; then
# ip already present?
ip addr show | grep -q "$ADDITIONAL_IPADDR[[:space:]]" && exit 0
/sbin/ip addr add $ADDITIONAL_IPADDR dev $PREFERRED_INTERFACE
fi
Provavelmente, você desejará alterar os valores de ADDITIONAL_IPADDR e PREFERRED_INTERFACE.
Em seguida, você pode configurar seu servidor DNS preferido para retornar esse endereço IP que você definiu em ADDITIONAL_IPADDR para sua configuração.