A resposta foi, simplesmente, que a máquina de hospedagem (executando o XP, neste caso) precisava se atualizar através da atualização do Windows. Não está claro qual atualização específica estava faltando, como um lote foi instalado.
Quando o site é compilado, ele faz autopublicação em um local da LAN (10.x.x.x). Eu posso chegar a este local sem problema da minha estação de trabalho. Mas quando eu tento ir para lá da máquina POS (conectado à mesma LAN), eu recebo "Internet Explorer não pode exibir a página da Web" por algum motivo.
Estou conectando através de uma porta pelo caminho. E se eu não incluir http: primeiro (é http, não https), o IE8 parece achar que o 10.x.x.x é um protocolo.
Eu também posso conectar-me ao servidor raiz 10.x.x.x sem a porta ou o caminho adicional, a partir da máquina POS.
update: Ao tentar se conectar ao mesmo site, mas hospedado em um servidor diferente (embora uma versão um pouco mais antiga do site), funcionou! Então, estou investigando o host um pouco mais agora e percebi que faltam várias atualizações do sistema. Talvez seja uma peça do framework .NET que está faltando? Eu vou saber em breve, depois de ter atualizado.
A resposta foi, simplesmente, que a máquina de hospedagem (executando o XP, neste caso) precisava se atualizar através da atualização do Windows. Não está claro qual atualização específica estava faltando, como um lote foi instalado.