Google Chrome - sim, você pode configurar um proxy no outro lado e, em seguida, uma rota estática específica que diz para acessar esse proxy, você deve ir através do túnel OpenVPN. Isso não seria muito difícil de fazer.
Para a transmissão, você pode verificar a configuração de um proxy SOCKS5.
Este artigo explica como você pode configurar o SSH como um proxy SOCKS5: link . Então você deve poder conectar o Chrome e o Transmission a isso. Não precisa se preocupar com o OpenVPN se você tiver acesso ssh à caixa.