Eu acho que você tem um problema com sua permissão para catalina.out, não um problema com o WinSCP. Você não deve ser capaz de ver / ler o arquivo, mesmo no console do ssh, para esse assunto.
Acho que, se você tiver direitos de administrador, poderá adicionar direitos a esse arquivo, do console, com o chmod ou copiando o arquivo como administrador para outro local no disco, por exemplo, na pasta do usuário , em seguida, apropriando-se dessa cópia usando chown.