Eu também tive esse problema e limpar o cache não ajudou. No entanto, eu re-instalei as ferramentas vmware no sistema operacional convidado e depois de uma reinicialização e entrar no modo de unidade o menu no sistema operacional host começou a exibir os itens novamente.
O sistema operacional convidado foi instalado usando o modo easy para que as ferramentas vmware fossem instaladas automaticamente, enquanto o menu funcionava por pouco tempo, a única maneira de reaparecer depois do desaparecimento era reinstalá-las manualmente.