Bem, contanto que você tenha algum tipo de software de máquina virtual decente instalado, OVF é suposto ser o pacote comum para VMs portáteis - você pode executar ou importar um OVF no virtualbox e vmware.
Considerando seus requisitos, o VirtualBox pode ser a melhor opção - ele roda nos 3 principais e tem uma versão portátil no Windows (que requer direitos de administrador). Ele exporta para o OVF e pode lê-los (e eu recomendo manter a VM nesse formato, em vez da nativa, para melhor portabilidade entre hosts, caso você precise executá-la em hosts VMware)
Se você quiser que ele inicialize uma unidade USB, provavelmente será possível executar o virtualbox em um dispositivo USB. Ter tudo isso portátil é complicado - você pode usar um disco rígido USB e ter uma partição Linux (para um sistema operacional inicializável para executar o host da VM) e ter software de VM portátil (por exemplo, virtualbox portable) e a VM em uma segunda unidade. (O NTFS provavelmente será melhor para isso, contanto que seus sistemas OS X possuam macfuse, caso contrário vá para FAT32 e tenha volumes divididos para sua VM).
Outra alternativa a ser considerada, embora muito pior no desempenho, é o QEMU. Ele executa a rede sem direitos de instalação ou de administrador e, mais uma vez, é executado nos grandes 3. Nenhuma ideia de suporte a OVF - ele tem seu próprio formato.