Eu tinha um projeto muito parecido com este em que nós adicionamos comerciais em feeds de vídeo não criptografados para transmissão. Tivemos a sorte de haver um tom que detectou uma vez que poderíamos reproduzir um comercial de comprimento pré-definido.
Para você fazer isso no VNC, você realmente vai querer escrever um pequeno script para fazer isso. Coloque todos os arquivos em um diretório e, em seguida, obtenha uma listagem desse diretório em um arquivo. De lá você deve saber a duração de cada arquivo de vídeo (apenas os longos). O VLC tem uma opção de linha de comando para hora de início e de término . Um script rápido que lê o arquivo, você insere o comprimento e o número de anúncios comerciais que você quer e, em seguida, executa um loop para o próximo arquivo etc e, quando estiver pronto, geraria uma lista de reprodução adequada com todos os comerciais adicionados.
Há um pouco de trabalho envolvido, mas fazê-lo ser randomizado, etc, não deve ser grande coisa. Além disso, se você quiser, pode criar um arquivo que possa "marcar" o nome do arquivo e as vezes em que deseja anúncios comerciais para que eles fluam mais naturalmente.