Basicamente, uma CAL é uma licença para uma estação de trabalho cliente se conectar a algum tipo de conexão com o servidor. Se a sua estação de trabalho estiver conectada e conectada em um relacionamento cliente-servidor normal, você precisará de licenças CAL normais do servidor. Se o cliente estiver se conectando a uma sessão do Terminal Server pela Internet (ou em uma conexão com fio - por exemplo, se você tiver um netbook ou um dispositivo do tipo terminal), precisará de uma CAL do Terminal Server. O problema é que não está muito claro que essas coisas são um pouco diferentes.
A Microsoft tem cursos e certificações especificamente para as pessoas entenderem o licenciamento da Microsoft. (Que deve ser uma pista para eles que seus esquemas de licença são muito misteriosos, mas eles escutam?)
A teoria é também que existem duas sessões RDP definidas para administração do servidor que não exigem CALs - elas vêm com o software para servidores.
As sessões HTTP (supondo que você tenha alguém se conectando ao computador como um servidor web) não estão sob CAL.