A correção foi ativar a "Descoberta de Rede" no Vista.
Isso deve ter acontecido em uma das correções de serviço, que fez com que parasse de funcionar. Eu restringi o acesso à minha rede sem fio via endereço MAC, então o Vista achou que era uma "rede aberta" e desativou essa opção.
Depois de ativar o & reiniciando o iTunes, iPhone Remote & O iTunes conseguiu se encontrar novamente!
Obrigado a Benjamin pelo ponteiro na direção certa!