O OS X só pode montar volumes NTFS como somente leitura. Não pode escrever para eles sem software de terceiros.
Desde que você copiou os arquivos em um Mac, isso me leva a acreditar que existem duas partições no pen drive. O Windows não suporta várias partições em uma unidade flash. Esta é uma limitação do Windows exclusivamente. Apenas a primeira partição será visível. Isso explica onde seus arquivos foram.
O Windows suporta várias partições em uma unidade flash se tiver seu conjunto de bits de mídia removível (RMB), mas esses flash drives são raros. No entanto, mesmo com a chance de ter um desses pen drives, o Windows ainda não suporta o formato Mac HFS + sem software de terceiros - nem mesmo somente leitura.
Em ambos os casos, faz todo o sentido o motivo pelo qual você não veria os arquivos copiados do Mac.
Realmente, sua única opção aqui é conectar a unidade a outro Mac. Se você quiser usar a unidade flash no PC e no Mac, precisará reformatá-la como FAT32 ou exFAT. Esses são os dois únicos sistemas de arquivos que o Windows e o OS X suportam no modo de leitura-gravação.