Ok - encontrei a resposta. Como eu esperava, o IIS está sequestrando minhas não 200 respostas. Não tenho certeza (ou seja, não tenho certeza se esse é o comportamento padrão OU é por causa de uma configuração de um dos membros da equipe atualizada na configuração da máquina, etc ...).
De qualquer forma, a chave aqui é dizer ao IIS para não manipular quaisquer recursos de resultado de status não-200.
Como? Entrada de configuração no web.config.
<system.webServer>
<httpErrors errorMode="DetailedLocalOnly" existingResponse="PassThrough"/>
.... snipped other IIS relevant elements ...
</system.webServer>
Agora, a chave aqui é existingResponse="PassThrough"
. Esse bad boy diz ao IIS para deixar meus recursos sozinhos se o código de status HTTP = 200.
Quer mais informações? Claro: Leia mais sobre este elemento no site oficial do IIS .