Descobri que precisava esperar por um dispositivo específico, aqui está meu arquivo de trabalho de trabalho do Upstart:
description "SSH Tunnel"
start on (net-device-up IFACE=eth0)
stop on runlevel[016]
respawn
env DISPLAY=:0.0
exec autossh -nNT -o ServerAliveInterval=15 -R 22100:localhost:22 [email protected] -p 2201