Você pode adicionar a diretiva gzip_proxied any; ao seu conf.
edit:
Meu teste:
Eu configurei um servidor HTTP simples (não capaz de gzip por conta própria) na minha máquina (192.168.122.1) com python -m http.server 8080 . Quando eu peço eu recebo:
[pat@morbier ~]$ curl -I -H 'Accept-Encoding: gzip,deflate' http://192.168.122.1:8080/
HTTP/1.0 200 OK
Server: SimpleHTTP/0.6 Python/3.5.0
Date: Thu, 22 Oct 2015 17:41:39 GMT
Content-type: text/html; charset=utf-8
Content-Length: 1197
Eu configurei um proxy com nginx (192.168.122.224)
gzip_min_length 1000;
gzip_buffers 4 8k;
gzip_http_version 1.0;
gzip_disable "msie6";
gzip_types text/plain text/css;
gzip_vary on;
location / {
proxy_set_header x-real-IP $remote_addr;
proxy_set_header x-forwarded-for $proxy_add_x_forwarded_for;
proxy_set_header host $host;
proxy_pass http://192.168.122.1:8080;
}
Quando eu solicito a mesma coisa com o proxy, obtenho
[pat@morbier ~]$ curl -I -H 'Accept-Encoding: gzip,deflate http://192.168.122.224/
HTTP/1.1 200 OK
Server: nginx/1.8.0
Date: Thu, 22 Oct 2015 17:46:08 GMT
Content-Type: text/html; charset=utf-8
Content-Length: 1197
Connection: keep-alive
Então eu adiciono ao proxy conf
gzip on;
gzip_proxied any;
E eu recebo
[pat@morbier ~]$ curl -I -H 'Accept-Encoding: gzip,deflate' http://192.168.122.224/
HTTP/1.1 200 OK
Server: nginx/1.8.0
Date: Thu, 22 Oct 2015 17:47:54 GMT
Content-Type: text/html; charset=utf-8
Connection: keep-alive
Content-Encoding: gzip
Você também pode vê-lo se você enrolar sem -I (obtendo assim toda a página), no meu caso, ele se transforma em algum binário exibido no terminal, reforçando o fato de que ele está comprimido. Quando eu enrolo o site regular que não está gzip eu recebo o conteúdo da página da web (HTML).
edit2:
Na verdade, funciona apenas com as opções ativadas, parece que não é necessário ter o gzip_proxied.
Ah, você está solicitando sem passar o cabeçalho 'Accept-Encoding: gzip, deflate' (eu acho que você está usando o telnet). Não funcionará nesse caso porque você não diz ao servidor que pode processar binário codificado por gzip.
Tente com onda por favor.