Você leu a documentação do Jetty?
O Glassfish faz isso anexando os certificados aos ouvintes HTTP (S), que por sua vez são vinculados a uma instância do servidor.
De acordo com a documentação, a maneira como o Jetty faz isso é bem parecida:
Basta configurar seus vhosts (torná-los baseados em IP, o SSL é negociado antes que os cabeçalhos de host sejam enviados) e, em seguida, adicionar vários conectores, um por conector IP / HTTPS. Cada um pode ter sua própria confiança / keystore com o certificado SSL neles.
Basta adicionar um conector por certificado. Não há como evitar isso, o SSL requer um endereço IP dedicado, portanto, um conector por site SSL que você deseja veicular.
De acordo com este documento: link
A diretiva "host" para conectores permitirá vinculá-los a um endereço específico, resolvendo assim o seu problema.
Espero que isso ajude.